Eicosapentaeenzuur (afkorting: EPA) is een (hoog) meervoudig onverzadigd vetzuur uit de omega-3 familie.

De scheikundige notatie van EPA is C20:5 n-3. Dit betekent dat EPA 20 koolstofatomen (C) heeft en 5 dubbele koolstofbindingen. N-3 staat voor omega-3. De dubbele bindingen zijn duidelijk te zien (als dubbele streepjes) in de onderstaande 2-D weergave van EPA.
Het EPA-molecuul heeft, net als andere vetzuurmoleculen, twee uiteinden. Het uiteinde met de zuurstofatomen wordt de carboxylgroep genoemd (de 'zure kant'). De andere kant is het methyleinde, waar het laatste koolstofatoom uit de keten drie waterstofatomen aan zich gebonden heeft. Dit wordt ook wel de omega-kant genoemd.

De omega-3 vetzuren familie heeft haar naam gekregen omdat gerekend vanaf de omega-kant van het vetzuurmolecuul het derde koolstofatoom een dubbele binding heeft. Bij omega-6 vetzuurmoleculen is dit het zesde koolstofatoom. Op andere pagina's van de verklarende woordenlijst vindt u meer informatie over omega-3 en omega-6.

In de onderstaande 3-D weergave (de donkere atomen zijn zuurstof en vormen de carboxylgroep) van het EPA-molecuul is de sterke kromming van de koostofketen goed te zien. Deze kromming wordt veroorzaakt door de 5 dubbele bindingen. Bij verzadigde vetten, die geen enkele dubbele binding hebben, is de koolstofketen helemaal recht.
Deze sterke kromming van EPA en de andere omega-3 vetzuren is bepalend voor de chemische eigenschappen. EPA is vloeibaar bij kamertemperaturen, dit in tegenstelling tot de verzadigde vetzuren.

EPA in het lichaam

Strikt genomen is EPA geen essentieel vetzuur. Het menselijk lichaam heeft wel EPA nodig om goed te kunnen functioneren maar is in staat het zelf te produceren. Het lichaam kan, via een aantal tussenstappen EPA maken uit het wel essentiële Alfa-linoleenzuur. Maar deze omzetting verloopt, door hinderlijke stoffen in de voeding (o.a. transvetzuren) of door ziektes of genetische gebreken vaak moeizaam of helemaal niet. EPA is hierdoor een zgn. voorwaardelijk essentieel vetzuur en moet via de voeding worden verkregen.

Meer over over de omzetting van Alfa-linoleenzuur naar EPA kunt u lezen op de omega-3 pagina.

EPA is, samen met de andere voorwaardelijk essentiële vetzuren gamma-linoleenzuur, Arachidonzuur (AA) en docosahexaeenzuur (DHA) een voorloper van speciale hormoonachtige stoffen die eicosanoïden worden genoemd, ook wel bekend als prostaglandinen. Eicosanoïden zijn belangrijke stofwisselings-regulatoren.

Meer hierover kunt u lezen in diverse wetenschappelijke onderzoeken die op deze website te vinden zijn op de pagina's over de diverse aandoeningen waarbij visolie een rol kan spelen.

EPA in de voeding

EPA, net als DHA, is relatief lastig via de voeding te verkrijgen. Op een paar uitzonderingen na zitten EPA en DHA alleen in vis en dan vooral in zogenaamde vette vissoorten als haring, makreel, sardine, wilde zalm en ansjovis. Ook in hondshaai, mul, zwaardvis, steur (of kaviaarvis), sprot, wilde forel en sommige tonijn (bluefin en albacore) zijn EPA en DHA in ruime mate aanwezig. De hoeveelheden in deze soorten lopen uiteen van 300 tot 1000 mg per 100 gr. vis.

Bronnen

Mary G. Enig, Ph.D., Feiten over Vetten, 2003
Andrew L. Stoll, M.D., The Omega-3 Connection, 2001
Artemis P. Simopoulos, M.D., Jo Robinson, The Omega Diet, 1999

De illustraties zijn gemaakt met het programma Chemsketch.